La primera caricatura de Condorito apareció en el número uno de la revista Okey, del 6 de agosto de 1949. En una de estas viñetas, un personaje hecho de la mezcla entre un cóndor y un huaso chileno andrajoso y desaliñado, decide dedicarse al cogoteo ('robo'); sin embargo, su primera víctima resulta ser un experimentado asaltante, quien termina robándole hasta las ojotas ('calzado utilizado en las faenas del campo'). En los años en que la migración rural chocaba con la nueva realidad urbana, Condorito se enarboló como la representación gráfica del campesino pícaro y bromista que intenta sortear las estrecheces financieras y los reveses de la vida citadina a punta de ingenio. De allí la vestimenta del primer Condorito: manta de huaso, ojotas y cigarro encendido.

Su creador, René Ríos Boettiger, Pepo, concibió a Condorito luego de ver las películas de Walt Disney Saludos Amigos y Los tres Caballeros, ambas de 1943, donde se caracterizaba a los países latinoamericanos como diferentes personajes de caricatura. Para Chile, Disney creó a Pedrito, un pequeño avión que -bautizado en honor al presidente de ese entonces, Pedro Aguirre Cerda- cruzaba con dificultad la Cordillera de los Andes para entregar la correspondencia en Argentina. A juicio de Pepo, Pedrito no encarnaba el alma nacional y, a modo de desagravio, creó a Condorito. "Pensé en nuestro escudo, pensé en el huemul y el cóndor, pensé que entre las dos figuras tú estabas mucho más cerca de lo que nosotros somos (...), por eso te hice bajar a ti de la cordillera, te calcé ojotas, te puse sombrero de huaso, te hice vivir en el mundo de los humanos".

Condorito experimentó una paulatina transformación en las páginas de la revista Okey. La manta y el plumaje del cuello desaparecieron y su aspecto se fue volviendo cada vez más humano. El pico alargado se acortó y las facciones del rostro fueron redondeadas. Para 1955, fecha de la aparición del primer número de la revista homónima, el personaje ya tenía su apariencia definitiva.

La imaginación de Pepo no se detuvo. Rápidamente creó para su personaje una particular familia y un lugar donde vivir. De esta forma aparecieron Yayita -la novia eterna de Condorito-, Don Chuma - compadre y amigo fiel- y Coné, el sobrino llegado del sur a quien Condorito recibe en su casa y adopta como a un hijo. Concibió además la ciudad de Pelotillehue, localidad semi-rural ubicada entre Cumpeo y Buenas Peras, y una pléyade de personajes que dan vida a un universo heterogéneo y pintoresco.

A la par con la inventiva de su creador, también las experiencias personales de este permearon el universo de Condorito. Ejemplo de ello es la anécdota que motivó que la frase "Muera El Roto Quezada" apareciera en los rincones más insospechados de las viñetas y se incorporara al vocabulario popular. Otras expresiones propias de Condorito pasaron a formar parte del habla nacional: "Exijo una explicación", frase que expresa la perplejidad del personaje ante el fracaso; "Reflauta", expresión de asombro; o "No se fije en gastos, compadre", frase con la cual Don Chuma comprometía su apoyo económico al plumífero.

El pincel de René Ríos se encargó además de dotar a Pelotillehue de todas los servicios de una ciudad real: el diario El Hocicón, fundado el 15 de noviembre de 1943 bajo el lema "Pobre, pero honrado"; el hotel "Dos se van tres llegan"; el bar "El Tufo", donde ocurren muchas de las aventuras de los personajes; y el café "El Insomnio", entre otros.

Si bien Condorito no basó su humor en la contingencia política y social nacional o internacional, implícitamente aludió a los cambios que nuestro país y el mundo han experimentado a lo largo de las últimas décadas. Condorito no solo ha desempeñado un sinnúmero de ocupaciones y oficios, sino que además ha encarnado a políticos, deportistas, científicos y artistas del cine y la música. Sus aventuras lo han llevado a distintos países y épocas históricas.